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小老板：保障为主
这类老板往往是刚开始独立创业，或者开店建厂，或者创办公司，一年辛苦下来能赚个几十万元。由于事业刚刚起步，他们的特点是操心的事特别多，工作时间比较长，其收入也许还不如外企中的高级白领多。
原始积累型老板的年龄从20－50岁都有，一般都没有参加社保。由于手里的余钱也不是很多，购买保险时，应把钱花在刀刃上，着重为自己和家人投保最基本的医疗险和意外险。在确定保额时，应给家庭经济支柱也就是老板本人尽量充分的保障，如重大疾病险一般至少要达到30万－40万元的保额。
重大疾病险与社保不冲突，一般是确诊即赔付，与实际治疗费用无关。至于住院医疗险，对于有社保的老板，建议购买给付型（即按住院天数发补贴）；而没有社保的老板，建议购买费用报销型（也就是按实际发生费用的一定比例赔付）。考虑到此类老板创业初期经常在外奔波，还应该增加意外险的投保额度，以50万元以上为宜。
在满足自己的基本保障后，出于投资需要也可适当考虑风险较大的投资连接险，同时要考虑给家人购买基本的医疗险和意外险。待事业稳定后，如果手里有钱不需马上用于再投资，可首先考虑增加家人的保额，然后考虑购买带分红性质的养老险和给孩子的教育险。
中老板：保障＋投资
这类老板在事业上已进入稳定期，手下少则有十几名、多则几百名员工，一年纯利润以百万元计，个人资产已达到上千万元。一般而言，他们要么已经在事业上心满意足，要么觉得再发展已经很难，处于瓶颈阶段。
对于初具规模的老板来说，原始积累已经完成，豪宅和私家车都已购置，保费对于他们来说都不是问题，关键是在观念上是否认可保险的作用。建议除了投保足够的医疗和意外险之外，这类老板还可以给自己购买足够的养老险。另外，如果流动资金充足的话，还应给自己的豪宅、汽车和其它财产（包括企业财产）投保财产保险。在设计保险规划时，由于不需占用太多时间和精力，应适当考虑保险的投资功能。
在缴费期限上一般应选择较短的缴费期，一来现在有这个缴费能力，二来防止若干年后万一生意破产造成缴费困难。如果将来真的出现缴费困难或资金周转不灵的情况，还可以到保险公司申请减额交清或保单贷款。
大老板：特有功能＋保障
最后一类老板一般是大公司的股东或合伙人，个人财富动辄上亿元，染指各种财富排行榜。对于他们来说，除了对上述医疗、养老、意外等风险因素的考虑外，应该更多地考虑保险在财产分配与避税上的特有作用。
死亡是每个人都要面对的，而往往越是豪门，越有可能因为遗产分配而闹得不可开交。在身前通过购买寿险，指定身故保险金受益人，不失为一种避免纷争、分配财产的好方法。
在实施了遗产税的国家和地区，对财产进行税务筹划几乎是每个富豪必须研究的课题。在这些国家和地区，投保人身故后，受益人所获得的身故保险金并不算作遗产，不在遗产税的征收之列。因此，老板们通常会利用购买寿险的方式提前规划财产，以达到少交税费的目的。虽然我国暂时还没有施行遗产税，但应该只是个时间问题。
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